Το 1583, ο Όσιος Συμεών ο ανυπόδητος και μονοχίτων από το Βαθύρεμα της Αγιάς Λάρισας, ίδρυσε στο βορειοανατολικό άκρο των ορεινών όγκων του Πηλίου την Ιερά Μονή της Μεταμορφώσεως του Σωτήρος στο Φλαμούρι. Σύμφωνα με την παράδοση, ο Άγιος Συμεών επισκέφτηκε τον Πατριάρχη στην Κωνσταντινούπολη για να λάβει ευλογία για την ίδρυση της Μονής. Εκεί με την επίκληση του αληθινού Θεού θεράπευσε την Αϊνέ, την κόρη του Σουλτάνου Σουλεϊμάν του Μεγαλοπρεπή και αυτός σε ανταπόδοση ευχαριστίας έστειλε στο Φλαμούρι καράβια με υλικά και εργάτες για να αναγείρουν το μοναστήρι. Το σημερινό Καθολικό κτίσθηκε από τους διαδόχους του μετά το 1595.
Ο Άγιος Συμεών υπήρξε Αγιορείτης μοναχός, για κάποιο διάστημα μάλιστα Ηγούμενος της Ιεράς Μονής Φιλοθέου. Ύστερα, αφού άσκησε ιεραποστολικό έργο μέχρι την Αθήνα, έφθασε στο Πήλιο, όπου έχτισε τη μονή του. Ο Όσιος Συμεών εορτάζει στις 19 Απριλίου.
Ο ευκολότερος δρόμος για την προσέγγισή του ξεκινά από την Κερασιά και τερματίζει σε διάσελο (Σταυρός) που απέχει μισή ώρα πεζοπορίας. Το παλιό μονοπάτι κατηφορίζει προς το Αιγαίο, διασχίζοντας καταπληκτικά δάση από δρύες, καστανιές και πανύψηλες οξιές, για να καταλήξει σε ένα χώρο, σε απόσταση ασφαλείας από τη θάλασσα, όπου είναι κτισμένη η μονή, με τετράπλευρη διάταξη συνεχόμενων κτιρίων κελιών, τράπεζας και εργαστηρίων, γύρω από το Καθολικό. Η ανατολική «κόρδα» είναι η παλιότερη πτέρυγα της μονής, αρχικά θολοσκέπαστη, που καταλήγει στην αρχική πύλη. Ένας εντυπωσιακός πύργος στη ΒΑ γωνία την προστάτευε, αλλά έχει από παλιά γκρεμισθεί. Εσωτερικά, στον περίβολο, τα διώροφα ξύλινα χαγιάτια, με αλλεπάλληλες προσθήκες και μετατροπές, συνθέτουν ένα εντελώς διαφορετικό τοπίο. Ο κύριος χώρος της μονής είναι άβατος για τις γυναίκες.
Τη σημερινή μορφή του Καθολικού συνθέτουν δύο συνεχόμενοι όγκοι. Δυτικά βρίσκεται το ψηλομέτωπο και άκομψο πρίσμα του νάρθηκα, με όροφο κατηχουμένων, που την αυστηρότητά του διασκεδάζουν το αψιδωτό πρόπυλο και οι 2 τρούλοι που επιστέφουν τη σκεπή του. Πίσω του κρύβει τον πλούσιο σε ογκοπλαστική διαμόρφωση ναό, με πλευρικά χοροστάσια, πλαγίως προεξέχοντα παραβήματα και ψηλοτύμπανους τρούλους.
Ο κυρίως ναός είναι σταυροειδής, εγγεγραμμένος σε τετράπλευρο μέσης εσωτερικής διαστάσεως περίπου 9,5 μέτρων. Στους πλάγιους τοίχους, ελαφρά προωθημένες ανατολικά, ανοίγονται οι ημικυκλικές κόγχες των χοροστασίων, διαμέτρου γύρω στα 4 μέτρα. Το εσωτερικό του ναού φωτίζεται άπλετα από 6 επιμήκη και λεπτοκαμωμένα παράθυρα στον τρούλο, από 11 μεγάλα παράθυρα ψηλά και από τα 2 ακόμα μεγαλύτερα χαμηλά, στα χοροστάσια.
Οι εξωτερικές όψεις του Καθολικού είναι απλά διαρθρωμένες με ελάχιστη διακοσμητική διάθεση, ασβεστωμένες πάνω από ένα προεξέχον παραδοσιακό πηλιορείτικο αρμολόγημα, μάλλον νεότερης εποχής.
Ο κεντρικός τρούλος είναι ενισχυμένος με 12 εντοιχισμένους, λαξευτούς, πώρινους, σπονδυλωτούς ημικιονίσκους στις γωνίες του. Τα μεταξύ τους διαστήματα φράσσονται με βαθμιδωτά αψιδώματα, διάτρητα με μακρόστενα παράθυρα. Τα τόξα τους, καθώς και το οριζόντιο γείσωμα της στέγης, διαμορφώνονται από οδοντωτές τούβλινες ταινίες. Οι τρούλοι των παραβημάτων, οκτάπλευροι και μικρότεροι, αντιγράφουν τον κεντρικό, απλοποιώντας τις λεπτομέρειες των αψιδωμάτων. Το ίδιο και οι τρούλοι των παρεκκλησίων του ορόφου, που όμως έχουν το μάλλον σπάνιο και δύσκολο στη χάραξη δεκάπλευρο σχήμα.
Το Καθολικό ανήκει στον αθωνικό τύπο, δηλαδή στον σταυροειδή εγγεγραμμένο ναό με πλάγιες κόγχες χοροστασίων. Τη θέση της λιτής κατέχει εδώ ο θολοσκεπής νάρθηκας. Η ισχυρή παράδοση των αγιορείτικων κατόψεων που καθιερώθηκε από τον 10ο αιώνα, αποτελούσε την εποχή της ιδρύσεως του Φλαμουρίου, ιδίως στο θεσσαλικό χώρο, κανόνα απαράβατο. Το Φλαμούρι χαρακτηρίζουν περαιτέρω οι πλευρικές εξάρσεις των παραβημάτων, που το εντάσσουν στην ομάδα των αθωνικών καθολικών με «τυπικαριά».
Η τοιχογράφηση καλύπτει όλους τους θόλους του κυρίως ναού. Από τις κατακόρυφες επιφάνειες μόνο τμήμα του τυμπάνου της δυτικής κεραίας είναι ιστορημένο. Τοιχογραφημένες είναι όλες οι επιφάνειες της προθέσεως και του Ιερού. Επιγραφή δεν υπάρχει, η χρονολόγηση των τοιχογραφιών μόνο συγκριτικά μπορεί να γίνει. Η ιστόρηση ακολουθεί τυπική θεματογραφία, σε συνθέσεις πολυπρόσωπες, ζωντανές, με ζωηρά και πλούσια χρώματα, με επικράτηση του μπλε και του μωβ. Ζωγραφική καλής τέχνης και προσεγμένη στη λεπτομέρειά της. Η εικονογράφηση του Ιερού έχει σαφή θεομητορικό, σωτηριολογικό και ευχαριστιακό χαρακτήρα (Βάτος, θυσία Αβραάμ, Φιλοξενία του Αβραάμ), ενώ ευρηματική θεωρείται η απεικόνιση του ύμνου «Άνωθεν οι προφήται» στο τεταρτοσφαίριο της κεντρικής κόγχης.
Στον κυρίως ναό η παράσταση της Μεταμόρφωσης κατέχει τιμητικώς το τεταρτοσφαίριο του νοτίου χοροστασίου απέναντι ακριβώς από τη δυτικού τύπου Ανάσταση που απεικονίζεται στο τεταρτοσφαίριο του βορείου χοροστασίου. Επισημαίνουμε επίσης τον αγιολογικό κύκλο του αγίου Ευσταθίου και το συνοπτικό κύκλο των Προεικονίσεων της Θεοτόκου (Σκηνή του Μαρτυρίου, Μεταφορά της Κιβωτού). Ο διάκοσμος, παρόλο που δεν ολοκληρώθηκε ποτέ, αποτελεί το πλέον εντυπωσιακό σύνολο τοιχογραφιών της περιοχής κατά την περίοδο που εξετάζουμε. Η οργάνωση και η θεματική ποικιλία του προγράμματος παραπέμπει στη μεγάλη ζωγραφική του 16ου αιώνα, όπως εκπροσωπείται από τα κυρίαρχα ρεύματα της Κρητικής σχολής και της σχολής της βορειοδυτικής Ελλάδας σε γνωστά μνημεία των Μετεώρων και του Αγίου Όρους.
Το εντυπωσιακό χρυσοστόλιστο ξυλόγλυπτο τέμπλο καταλαμβάνει μαζί με το σταυρό του, σχεδόν όλο το χώρο της ανατολικής καμάρας. Έχει έντονα δυτικότροπα στοιχεία, έργο πιθανώς επτανησιακού εργαστηρίου.
Ο ναός του Σωτήρος, κτισμένος στο γύρισμα από τον 16ο στο 17ο αιώνα, φέρει έκδηλα μορφολογικά στοιχεία του μεταιχμίου δύο εποχών: της πρώιμης μεταβυζαντινής και της προχωρημένης τουρκοκρατίας. Στη δόμηση άλλωστε, διακρίνονται δύο διαδοχικές φάσεις από διαφορετικούς πρωτομάστορες, με διαφορετική χάραξη και μορφολογία. Η κάτω ζώνη έχει χονδροειδή κατασκευή και άτεχνη χάραξη, αδιάφορη για την ακριβή τήρηση των αξόνων και της γεωμετρίας. Η πάνω διορθώνει τα σφάλματα της προηγούμενης και προχωρεί σωστή κατασκευή της θολοδομίας. Το κτίσιμο κράτησε 7 χρόνια, από το 1595 ως το 1602, σύμφωνα με την κτητορική επιγραφή. Το αρκετά μεγάλο αυτό διάστημα δείχνει ότι μέσα σε αυτή την επταετία οι οικοδομικές εργασίες διακόπηκαν στην κάτω ζώνη δόμησης.
Νότια και εξωτερικά της Μονής βρίσκεται το παρεκκλήσι της Αγίας Τριάδος που ήταν το πρώτο κτίσμα της Μονής για τις λειτουργικές ανάγκες των μοναχών και ανεγέρθηκε από τον Άγιο Συμεών σε ανάμνηση του ομώνυμου ναού του Αετολόφου Αγιάς που ήταν κοντά στη γενέτειρά του.
Σήμερα και ιδιαίτερα την τελευταία δεκαετία γίνονται συστηματικές εργασίες αναστήλωσης της μονής, με την ανέγερση της κεντρικής εισόδου, του τετραώροφου πύργου, του χώρου της φιλοξενίας, της τράπεζας καθώς και της συντήρησης του καθολικού και του καταστραφέντος από τους ιταλικούς βομβαρδισμούς νοτίου τρούλου το 1943.
Η μονή διαθέτει ως θησαυρό την τιμία κάρα του κτήτορός της Οσίου Συμεών και το δεξί χέρι του Αγίου Γερασίμου του Νέου. Σήμερα Ηγούμενος της Ιεράς Μονής Φλαμουρίου είναι ο Αρχιμανδρίτης Συμεών και η αδελφότητα αριθμεί 3 μοναχούς.
Τηλ. μονής: (+30) 24210-70060